歷史

酒石酸鹽在歷史上對建立有機立體化學起了作用。1769年舍勒首次從葡萄汁的發(fā)酵液內得到游離的無色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過程中產生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內消旋體。1848年法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉銨結晶學研究工作時，看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象：無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關系，實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構和旋光的關系，提出了對映異構概念，為有機立體化學的發(fā)展奠定了基礎。

同分異構體

酒石酸有兩個相同的手性碳原子，有三種立體異物體（左旋體（L-酒石酸）、右旋體（D-酒石酸）、內消旋體）。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以游離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物，其旋光性相互抵消，組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上，稱為酒石，酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。